V roce 1994 Massimo přetrhl vazby na Sportswear SPA a nechal místo ředitele obou značek i kultovní značky Boneville. Důvod proč toho Osti nechal zůstal nejasný, ale ti, co přišli pracovat pro Ostiho v pozdějších letech potvrdí, že tolik práce, kterou vložil do svých kreativních výrobků se nepromítla až tolik na výdělku. Bylo by pro Ostiho lehké stáhnout se ze své práce, jeho ohromný přínos totiž ovlivnil módu po celém světě. Bez něj bychom neměli značky jako Griffin, Maharishi, nebo 6876. Po pokorném odchodu Ostiho projevil zájem o Sportswear SPA Kenneth Mackenzie, ředitel a návrhář značky 6876.
Stone Island a CP Company nechala své práce, aby našla dědice pro trůn, chtěly někoho, kdo by zapadl do kolejí, které Osti vyjel. Designer z Middlesbrough Paul Harvey odvedl skvělou práci, když vzal Stone Island po odchodu Ostiho a mnoho dalších sezon perfektního pleteného a venkovního oblečení bylo navrhováno, když přišel nový designer do CP Company Moreno Ferrari. Hlavně jeho koncept Urban Protection v pozdních 90. letech. Bundy z této kolekce používaly velmi odolný materiál a každá byla poněkud jiná. "Metropolis" měla zabudovanou masku proti smogu, "Rem" kazeťák a senzační "Move" měla popruhy, do kterých se dal zahalit skůtr.
Jak tohle pokračovalo, Massimo zatím vymýšlel série dalších nyní kultovních značek, které pokračují, ale zájem o ně je zmírněný. World Wide Web a ST 95 nebyly moc úspěšné ale Left Hand v pozdních 90. letech měla velmi úspěšné kolekce. Nebylo to dlouho předtím, než byl Osti odchytnut Levisem, aby pro ně vedl projekt. Po té co se dostal do divokého střetu v konkurenci v džínovém světě, tak zjistil, že prodávaný klasických džín nemůže vést k úspěchu Levis. Inovace, které Osti vložil do věcí pro Levis udělaly z firmy to, co je teďka, výrobce džín, který je hrdý na dědictví (které je zachyceno na jeho značce a logu) a také inovátora, který přichází z myšlenkami jako zkroucené džíny a podobně.
Poté co Massimo inspiroval Levis v tom, že používání technologie a oblečení je dobrý nápad, přišel Levis s ICD+ Courier bundou, která obashovala integrovaný MP3 přehrávač, mobil, sluchátka a kontrolní panel pro snadnější operaci z těmito zařízeními. Ale i todle má stinnou stránku. Vyrobeno jich bylo jen 1000 kusů a v málo barvách a v né moc nových provedeních, nebyl to žádnej hit. Ale nyní, pár let později, společnosti co se zabývají módou a šatami se shánějí po způsobech, jak zabudovat MP3 do kabátů. Osti také pracoval pro Dockers, khaki větev Levisu. Tady se nepředpokládalo, že něco vymyslí v tak jednoduché oblasti, ale opak je pravdou. Nejvíce prodávaná kolekce byly kalhoty, které obsahovaly myšlenku Dockers a klasickej armádních maskáčů, zpevněná látka na kolenou, rozšiřitelné nohavice pomocí zipu a hodně kapes. Ale hlavní bod, o kterém se diskutovalo mezi kupujícími po celé zemi, co viděli tuto kolekci byla dostupnost těchto obrněných kalhot, přirozeně váha a dostatek středověkého ducha dokázaly mnoha malým obchodníků, že kolekci stojí za to vzít.
Ale designerská práce byla nakonec ukončena krátce poté, co se Osti vrátil ze svými nápady do hlavního proudu. Osti měl po mnoho let rakovinu a musel odejít na odpočinek po rocích boje s touto nemocí. Vypadalo to, že se uzdravil poté co představil svou řadu Double Use Massimo Osti obratitelného pleteného zboží. Nepředvídaltelnost této nemoci byla jasně dokázána, když Osti zemřel krátce po svých 60. narozeninách. Odkaz tohoto designéra a hlavně díra co po něm zůstala ve světě módy byla strašlivá. Jeho největší fandové, bratrství britskejch fotbalovejch fandů stále čeká na nějaké další kreace rok za rokem. Poslední zprávy ale říkají, že jeho myšlenka Double Use bude pokračovat. Jeho syn se chopil vlády nad tím, aby se jeho práce dodělala. Doufáme, že Massimova velikost se zapsala do jeho syna, a že budeme moci nosit dále Ostiho návrhy od někoho z jeho krve i v dalších letech co přijdou.
